By Maximilian Zander
In diesem Lehrbuch wird eine Einführung in die verschiedenen theoretischen und praktischen Aspekte des interdisziplinären Gebiets der polycyclischen Aromaten gegeben. Die in dem Buch behandelten Stoffklassen sind die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAHs) und die Fullerene. Nach einer einleitenden Diskussion von Grundfragen der Aromatizität am Beispiel des Benzols, der Paracyclophane, PAHs und Fullerene werden im Einzelnen die folgenden Aspekte der Chemie, Physik und praktischen Bedeutung der PAHs und Fullerene besprochen: Bauprinzipien und Elektronenstruktur, chemische und physikalische Eigenschaften, theoretische Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften, Spektroskopie und Photophysik, chemische Reaktivität, Herstellung durch Synthese sowie Isolierung aus komplexen Gemischen, industrielle Bedeutung der PAHs (Farbstoffchemie, Chemie des Steinkohlenteers, Herstellung von technischen Kohlenstoffprodukten für die Metallurgie u.a.), Toxikologie, Analytik.
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33 ) folgt, daß auch starke Abweichungen von der Planarität keinen signifikanten Einfluß auf die aromatischen Eigenschaften der PAHs haben. h. unterschiedlicher Ringzahl ist eine schwierige mathematische Aufgabe, die sei t 1ängerem bearbei tet wi rd 18). Di e Mehrzah 1 der Untersuchungen zu diesem Thema bezieht sich auf PAHs, die ausschließlich aus Benzolringen aufgebaut sind. 4) und Non-Keku li ans zu untersche iden. 5). Hier werden im Folgenden hauptsächlich die von Herndon ermittelten Isomerenzahlen verwendet.
H. alternierende PAHs besitzen kein Dipolmoment. Die Elektronendichte (synonym mit "Ladungsordnung") ist (in HMO-Näherung) gegeben durch: n c? 1) r j= 1 Jr wobei c der AO-Koeffizient für das C-Atom r im Orbital j ist und die Summation sich über alle besetzten Orbitale erstreckt. q = 21: Für nichtalternierende PAHs gilt, wie schon erwähnt, das Paarungstheorem nicht, und sie besitzen keine der Eigenschaften (1) bis (3). 1 b ist ein Ausschnitt aus dem MO-Diagramm eines nichtalternierenden PAH schematisch dargestellt.
Trotzdem kann für 49 keine Kekule-Struktur geschrieben werden, es läßt sich nur als Biradikal (49c) formulieren 19 ). Mit graphentheoretischen Methoden sind mehrere solcher "verborgener" ("concealed") Non-Ke- kulians identifiziert worden 20 ). Alle bisherigen Versuche Non-Kekulians, insbesondere die Kohlenwasserstoffe 46, 47 und 48, zu synthetisieren sind fehlgeschlagen 21 ,22). Hexahydroderivate wurden hergestellt. Doch entstand bei der Dehydrierung, selbst bei Anwendung von Techni ken mi t denen sehr reakti ve PAHs aus ihren Hydroderivaten erhalten werden können, ausschließlich po 1ymeres Materi a 1.